2005 Tour de France, Final stellation of the icosahedron, Final stellation of the icosahedron

Tour de France 2005: Le Tour de France 2005 était la 92e édition du Tour de France, l'un des Grands Tours cyclistes. Il s'est déroulé du 2 au 24 juillet, avec 21 étapes couvrant une distance de 3 593 km (2 233 mi). Elle n'a pas de vainqueur au classement général - bien que le cycliste américain Lance Armstrong ait initialement remporté l'épreuve, l'Agence américaine antidopage a annoncé en août 2012 qu'elle avait disqualifié Armstrong de tous ses résultats depuis 1998, y compris ses sept victoires au Tour de France de 1999 à 2005 ; l'Union cycliste internationale a confirmé ce verdict.
Stellation finale de l'icosaèdre: En géométrie, la stellation complète ou finale de l'icosaèdre est la stellation la plus externe de l'icosaèdre, et est «complète» et «définitive» car elle inclut toutes les cellules du diagramme de stellation de l'icosaèdre. C'est-à-dire que tous les trois plans de face qui se croisent du noyau icosaédrique se croisent soit sur un sommet de ce polyèdre, soit à l'intérieur de celui-ci.
Stellation finale de l'icosaèdre: En géométrie, la stellation complète ou finale de l'icosaèdre est la stellation la plus externe de l'icosaèdre, et est «complète» et «définitive» car elle inclut toutes les cellules du diagramme de stellation de l'icosaèdre. C'est-à-dire que tous les trois plans de face qui se croisent du noyau icosaédrique se croisent soit sur un sommet de ce polyèdre, soit à l'intérieur de celui-ci.
Canal de la 17e rue: Le canal de la 17e rue est le plus grand et le plus important canal de drainage de la ville de la Nouvelle-Orléans. Fonctionnant avec la station de pompage 6, il achemine l'eau vers le lac Pontchartrain. Le canal, avec le canal d'Orléans et le canal de London Avenue, forment les canaux de sortie de la Nouvelle-Orléans. Le canal de la 17e rue forme une partie importante de la frontière entre la ville de La Nouvelle-Orléans et Metairie, en Louisiane. Le canal a également été connu sous le nom de Metairie Outlet Canal et Upperline Canal .
Unisson amélioré: Dans la théorie de la musique tonale occidentale moderne, un unisson augmenté ou un prime augmenté est l'intervalle entre deux notes sur la même position de portée, ou indiqué par la même lettre de note, dont les modifications les font, dans un tempérament égal ordinaire, être distantes d'un demi-ton. En d'autres termes, il s'agit d'un unisson dans lequel une note a été modifiée d'un demi-pas, comme B ♭ et B ♮ ou C ♮ et C ♯ . L'intervalle est souvent décrit comme un demi-ton chromatique . Le terme, dans sa forme française unisson superflu , semble avoir été inventé par Jean-Philippe Rameau en 1722, qui a également appelé cet intervalle un demi-ton mineur . Historiquement, cet intervalle, comme le triton, est décrit comme étant "mi contra fa", et est donc le "diabolus in musica". En tempérament égal à 12 tons, c'est l'équivalent enharmonique d'un demi-ton diatonique ou d'une seconde mineure, bien que dans d'autres accords, le demi-ton diatonique soit un intervalle différent.
17e quartier de la Nouvelle-Orléans: Le 17e quartier est l'un des 17 quartiers de la Nouvelle-Orléans, une section de la ville de La Nouvelle-Orléans, en Louisiane. Districts et quartiers de la Nouvelle-Orléans. Le 17e arrondissement, avec le 16e, a été formé lorsque la ville de la Nouvelle-Orléans a annexé la ville de Carrollton en 1870.
Vitesse du film: La vitesse du film est la mesure de la sensibilité d'un film photographique à la lumière, déterminée par sensitométrie et mesurée sur différentes échelles numériques, la plus récente étant le système ISO. Un système ISO étroitement lié est utilisé pour décrire la relation entre l'exposition et la luminosité de l'image de sortie dans les appareils photo numériques.
Vitesse du film: La vitesse du film est la mesure de la sensibilité d'un film photographique à la lumière, déterminée par sensitométrie et mesurée sur différentes échelles numériques, la plus récente étant le système ISO. Un système ISO étroitement lié est utilisé pour décrire la relation entre l'exposition et la luminosité de l'image de sortie dans les appareils photo numériques.
Vitesse du film: La vitesse du film est la mesure de la sensibilité d'un film photographique à la lumière, déterminée par sensitométrie et mesurée sur différentes échelles numériques, la plus récente étant le système ISO. Un système ISO étroitement lié est utilisé pour décrire la relation entre l'exposition et la luminosité de l'image de sortie dans les appareils photo numériques.
17e Aile des Raiders: La 17e Escadre des Raiders est l'unité des forces spéciales de l'armée de l'air italienne. C'est la plus jeune force spéciale créée en Italie. Il est basé à Furbara, près de Rome et fait partie de l' interforze Comando per le Operazioni delle Forze Speciali . Jusqu'au 8 avril 2008, l'unité s'appelait Reparto Incursori Aeronautica Militare mais avec l'expansion et l'évolution des affectations de l'unité et sa taille, le nom a été changé en "17 ° Stormo Incursori".
17e arrondissement de Paris: Le 17e arrondissement de Paris est l'un des 20 arrondissements de la capitale de la France. En français parlé, cet arrondissement est appelé dix-septième .
11-désoxycortisol: Le 11-désoxycortisol , également connu sous le nom de cortodoxone (DCI), cortexolone ainsi que 17α, 21-dihydroxyprogestérone ou 17α, 21-dihydroxypregn-4-ène-3,20-dione , est une hormone stéroïde glucocorticoïde endogène et un intermédiaire métabolique vers cortisol. Il a été décrit pour la première fois par Tadeusz Reichstein en 1938 sous le nom de substance S, et a donc également été appelé substance S de Reichstein ou composé S.
11-désoxycortisol: Le 11-désoxycortisol , également connu sous le nom de cortodoxone (DCI), cortexolone ainsi que 17α, 21-dihydroxyprogestérone ou 17α, 21-dihydroxypregn-4-ène-3,20-dione , est une hormone stéroïde glucocorticoïde endogène et un intermédiaire métabolique vers cortisol. Il a été décrit pour la première fois par Tadeusz Reichstein en 1938 sous le nom de substance S, et a donc également été appelé substance S de Reichstein ou composé S.
11-désoxycortisol: Le 11-désoxycortisol , également connu sous le nom de cortodoxone (DCI), cortexolone ainsi que 17α, 21-dihydroxyprogestérone ou 17α, 21-dihydroxypregn-4-ène-3,20-dione , est une hormone stéroïde glucocorticoïde endogène et un intermédiaire métabolique vers cortisol. Il a été décrit pour la première fois par Tadeusz Reichstein en 1938 sous le nom de substance S, et a donc également été appelé substance S de Reichstein ou composé S.
Allylestrénol: Allylestrenol , vendu sous les noms de marque Gestanin et Turinal entre autres, est un médicament progestatif qui est utilisé pour traiter les fausses couches récurrentes et menacées et pour prévenir le travail prématuré chez les femmes enceintes. Cependant, sauf en cas de déficit avéré en progestérone, son utilisation à ces fins n'est plus recommandée. Il est également utilisé au Japon pour traiter l'hyperplasie bénigne de la prostate (HBP) chez l'homme. Le médicament est utilisé seul et n'est pas formulé en association avec un œstrogène. Il est pris par voie orale.
Allylestrénol: Allylestrenol , vendu sous les noms de marque Gestanin et Turinal entre autres, est un médicament progestatif qui est utilisé pour traiter les fausses couches récurrentes et menacées et pour prévenir le travail prématuré chez les femmes enceintes. Cependant, sauf en cas de déficit avéré en progestérone, son utilisation à ces fins n'est plus recommandée. Il est également utilisé au Japon pour traiter l'hyperplasie bénigne de la prostate (HBP) chez l'homme. Le médicament est utilisé seul et n'est pas formulé en association avec un œstrogène. Il est pris par voie orale.
Acétate de gestonorone: L'acétate de gestonorone , ou acétate de gestronol , également connu sous le nom d'acétate de norhydroxyprogestérone , est un progestatif des groupes 19-norprogestérone et 17α-hydroxyprogestérone qui a été développé au début des années 1960 mais n'a jamais été commercialisé. Il s'agit de l'ester acétate C17α du gestronol (17α-hydroxy-19-norprogestérone).
Acétate d'hydroxyprogestérone: L'acétate d'hydroxyprogestérone ( OHPA ), vendu sous le nom de marque Prodox , est un progestatif oralement actif lié au caproate d'hydroxyprogestérone (OHPC) qui a été utilisé en médecine clinique et vétérinaire. Il aurait également été utilisé dans les pilules contraceptives.
Stéroïde anabolisant 17α-alkylé: Un stéroïde anabolisant 17α-alkylé est un stéroïde anabolisant androgène synthétique (AAS) qui comporte un groupe alkyle, en particulier un groupe méthyle ou éthyle, en position C17α. Contrairement à de nombreux autres SAA, les SAA 17α-alkylés sont actifs par voie orale et ne nécessitent pas d'injection intramusculaire. Cependant, ils possèdent uniquement un potentiel élevé d'hépatotoxicité, ce qui limite simultanément leur utilisation. De plus, certains présentent un risque élevé de gynécomastie en raison d'une activité œstrogénique particulièrement élevée, bien que cela ne s'applique pas aux SAA 17α-alkylés qui sont également 4,5α-réduits ou 19-déméthylés. L'exemple prototypique d'un SAA 17α-alkylé est la méthyltestostérone (17α-méthyltestostérone).
Stéroïde anabolisant 17α-alkylé: Un stéroïde anabolisant 17α-alkylé est un stéroïde anabolisant androgène synthétique (AAS) qui comporte un groupe alkyle, en particulier un groupe méthyle ou éthyle, en position C17α. Contrairement à de nombreux autres SAA, les SAA 17α-alkylés sont actifs par voie orale et ne nécessitent pas d'injection intramusculaire. Cependant, ils possèdent uniquement un potentiel élevé d'hépatotoxicité, ce qui limite simultanément leur utilisation. De plus, certains présentent un risque élevé de gynécomastie en raison d'une activité œstrogénique particulièrement élevée, bien que cela ne s'applique pas aux SAA 17α-alkylés qui sont également 4,5α-réduits ou 19-déméthylés. L'exemple prototypique d'un SAA 17α-alkylé est la méthyltestostérone (17α-méthyltestostérone).
Stéroïde anabolisant 17α-alkylé: Un stéroïde anabolisant 17α-alkylé est un stéroïde anabolisant androgène synthétique (AAS) qui comporte un groupe alkyle, en particulier un groupe méthyle ou éthyle, en position C17α. Contrairement à de nombreux autres SAA, les SAA 17α-alkylés sont actifs par voie orale et ne nécessitent pas d'injection intramusculaire. Cependant, ils possèdent uniquement un potentiel élevé d'hépatotoxicité, ce qui limite simultanément leur utilisation. De plus, certains présentent un risque élevé de gynécomastie en raison d'une activité œstrogénique particulièrement élevée, bien que cela ne s'applique pas aux SAA 17α-alkylés qui sont également 4,5α-réduits ou 19-déméthylés. L'exemple prototypique d'un SAA 17α-alkylé est la méthyltestostérone (17α-méthyltestostérone).
Stéroïde anabolisant 17α-alkylé: Un stéroïde anabolisant 17α-alkylé est un stéroïde anabolisant androgène synthétique (AAS) qui comporte un groupe alkyle, en particulier un groupe méthyle ou éthyle, en position C17α. Contrairement à de nombreux autres SAA, les SAA 17α-alkylés sont actifs par voie orale et ne nécessitent pas d'injection intramusculaire. Cependant, ils possèdent uniquement un potentiel élevé d'hépatotoxicité, ce qui limite simultanément leur utilisation. De plus, certains présentent un risque élevé de gynécomastie en raison d'une activité œstrogénique particulièrement élevée, bien que cela ne s'applique pas aux SAA 17α-alkylés qui sont également 4,5α-réduits ou 19-déméthylés. L'exemple prototypique d'un SAA 17α-alkylé est la méthyltestostérone (17α-méthyltestostérone).
Stéroïde anabolisant 17α-alkylé: Un stéroïde anabolisant 17α-alkylé est un stéroïde anabolisant androgène synthétique (AAS) qui comporte un groupe alkyle, en particulier un groupe méthyle ou éthyle, en position C17α. Contrairement à de nombreux autres SAA, les SAA 17α-alkylés sont actifs par voie orale et ne nécessitent pas d'injection intramusculaire. Cependant, ils possèdent uniquement un potentiel élevé d'hépatotoxicité, ce qui limite simultanément leur utilisation. De plus, certains présentent un risque élevé de gynécomastie en raison d'une activité œstrogénique particulièrement élevée, bien que cela ne s'applique pas aux SAA 17α-alkylés qui sont également 4,5α-réduits ou 19-déméthylés. L'exemple prototypique d'un SAA 17α-alkylé est la méthyltestostérone (17α-méthyltestostérone).
Stéroïde anabolisant 17α-alkylé: Un stéroïde anabolisant 17α-alkylé est un stéroïde anabolisant androgène synthétique (AAS) qui comporte un groupe alkyle, en particulier un groupe méthyle ou éthyle, en position C17α. Contrairement à de nombreux autres SAA, les SAA 17α-alkylés sont actifs par voie orale et ne nécessitent pas d'injection intramusculaire. Cependant, ils possèdent uniquement un potentiel élevé d'hépatotoxicité, ce qui limite simultanément leur utilisation. De plus, certains présentent un risque élevé de gynécomastie en raison d'une activité œstrogénique particulièrement élevée, bien que cela ne s'applique pas aux SAA 17α-alkylés qui sont également 4,5α-réduits ou 19-déméthylés. L'exemple prototypique d'un SAA 17α-alkylé est la méthyltestostérone (17α-méthyltestostérone).
Stéroïde anabolisant 17α-alkylé: Un stéroïde anabolisant 17α-alkylé est un stéroïde anabolisant androgène synthétique (AAS) qui comporte un groupe alkyle, en particulier un groupe méthyle ou éthyle, en position C17α. Contrairement à de nombreux autres SAA, les SAA 17α-alkylés sont actifs par voie orale et ne nécessitent pas d'injection intramusculaire. Cependant, ils possèdent uniquement un potentiel élevé d'hépatotoxicité, ce qui limite simultanément leur utilisation. De plus, certains présentent un risque élevé de gynécomastie en raison d'une activité œstrogénique particulièrement élevée, bien que cela ne s'applique pas aux SAA 17α-alkylés qui sont également 4,5α-réduits ou 19-déméthylés. L'exemple prototypique d'un SAA 17α-alkylé est la méthyltestostérone (17α-méthyltestostérone).
Stéroïde anabolisant 17α-alkylé: Un stéroïde anabolisant 17α-alkylé est un stéroïde anabolisant androgène synthétique (AAS) qui comporte un groupe alkyle, en particulier un groupe méthyle ou éthyle, en position C17α. Contrairement à de nombreux autres SAA, les SAA 17α-alkylés sont actifs par voie orale et ne nécessitent pas d'injection intramusculaire. Cependant, ils possèdent uniquement un potentiel élevé d'hépatotoxicité, ce qui limite simultanément leur utilisation. De plus, certains présentent un risque élevé de gynécomastie en raison d'une activité œstrogénique particulièrement élevée, bien que cela ne s'applique pas aux SAA 17α-alkylés qui sont également 4,5α-réduits ou 19-déméthylés. L'exemple prototypique d'un SAA 17α-alkylé est la méthyltestostérone (17α-méthyltestostérone).
17α-allyl-19-nortestostérone: La 17α-allyl-19-nortestostérone , également appelée 3-cétoallylestrénol ou 17α-allylestr-4-en-17β-ol-3-one , est un progestatif qui n'a jamais été commercialisé. Il s'agit d'un dérivé combiné du stéroïde anabolisant androgène et progestatif nandrolone (19-nortestostérone) et de l'antiandrogène allyltestostérone (17α-allyltestostérone). Le médicament est un métabolite actif majeur de l'allylestrenol, que l'on pense être un promédicament de la 17α-allyl-19-nortestostérone.
Allylestrénol: Allylestrenol , vendu sous les noms de marque Gestanin et Turinal entre autres, est un médicament progestatif qui est utilisé pour traiter les fausses couches récurrentes et menacées et pour prévenir le travail prématuré chez les femmes enceintes. Cependant, sauf en cas de déficit avéré en progestérone, son utilisation à ces fins n'est plus recommandée. Il est également utilisé au Japon pour traiter l'hyperplasie bénigne de la prostate (HBP) chez l'homme. Le médicament est utilisé seul et n'est pas formulé en association avec un œstrogène. Il est pris par voie orale.
17α-allyl-19-nortestostérone: La 17α-allyl-19-nortestostérone , également appelée 3-cétoallylestrénol ou 17α-allylestr-4-en-17β-ol-3-one , est un progestatif qui n'a jamais été commercialisé. Il s'agit d'un dérivé combiné du stéroïde anabolisant androgène et progestatif nandrolone (19-nortestostérone) et de l'antiandrogène allyltestostérone (17α-allyltestostérone). Le médicament est un métabolite actif majeur de l'allylestrenol, que l'on pense être un promédicament de la 17α-allyl-19-nortestostérone.
Allyltestostérone: L'allyltestostérone , ou 17α-allyltestostérone , également connue sous le nom de 17α-allylandrost-4-en-17β-ol-3-one , est un stéroïde dérivé de la testostérone qui a été synthétisé pour la première fois en 1936 et n'a jamais été commercialisé. Avec la propyltestostérone (topterone), il a été breveté en tant qu'antiandrogène topique et inhibiteur de la croissance des cheveux. L'allyltestostérone est la structure mère de deux progestatifs de 19-nortestostérone commercialisés, l'allylestrénol et l'altrénogest. Ces progestatifs sont uniques parmi les dérivés de testostérone en ce qu'ils semblent être associés à peu ou pas d'effets androgéniques.
17α-bromoprogestérone: La 17α-bromoprogestérone ( 17α-BP ) est un progestatif qui a été décrit pour la première fois en 1957 et n'a jamais été commercialisé. Il est environ deux fois plus puissant que la progestérone en termes d'activité progestative dans les essais biologiques sur animaux. La 17α-BP est un composé parent de l'haloprogestérone (6α-fluoro-17α-bromoprogestérone) et de la 6α-méthyl-17α-bromoprogestérone.
17α-bromoprogestérone: La 17α-bromoprogestérone ( 17α-BP ) est un progestatif qui a été décrit pour la première fois en 1957 et n'a jamais été commercialisé. Il est environ deux fois plus puissant que la progestérone en termes d'activité progestative dans les essais biologiques sur animaux. La 17α-BP est un composé parent de l'haloprogestérone (6α-fluoro-17α-bromoprogestérone) et de la 6α-méthyl-17α-bromoprogestérone.
17α-bromoprogestérone: La 17α-bromoprogestérone ( 17α-BP ) est un progestatif qui a été décrit pour la première fois en 1957 et n'a jamais été commercialisé. Il est environ deux fois plus puissant que la progestérone en termes d'activité progestative dans les essais biologiques sur animaux. La 17α-BP est un composé parent de l'haloprogestérone (6α-fluoro-17α-bromoprogestérone) et de la 6α-méthyl-17α-bromoprogestérone.
6α-méthyl-17α-bromoprogestérone: La 6α-méthyl-17α-bromoprogestérone est un progestatif stéroïdien lié à l'haloprogestérone (6α-fluoro-17α-bromoprogestérone) qui a été décrit en 1963 et n'a jamais été commercialisé.
17α-bromoprogestérone: La 17α-bromoprogestérone ( 17α-BP ) est un progestatif qui a été décrit pour la première fois en 1957 et n'a jamais été commercialisé. Il est environ deux fois plus puissant que la progestérone en termes d'activité progestative dans les essais biologiques sur animaux. La 17α-BP est un composé parent de l'haloprogestérone (6α-fluoro-17α-bromoprogestérone) et de la 6α-méthyl-17α-bromoprogestérone.
17α-dihydroéquiline: La 17α-dihydroéquiline , ou α-dihydroéquiline , également connue sous le nom de 7-déhydro-17α-estradiol , ainsi que l' estra-1,3,5 (10), 7-tétraène-3,17α-diol , est un œstrogène stéroïdien naturel trouvé chez les chevaux qui est étroitement lié à l'équiline, l'équilénine et le 17α-estradiol. Le composé, sous forme de sel de sodium ester 3-sulfate, est présent dans les œstrogènes conjugués (Premarin), un extrait pharmaceutique de l'urine des juments gravides, et est le troisième constituant en quantité la plus élevée dans la formulation (13,8%). Le composé a été étudié cliniquement.
17α-dihydroéquilénine: La 17α-dihydroequilénine , ou α-dihydroequilénine , également connue sous le nom de 6,8-didéshydro-17α-estradiol , ainsi que l' estra-1,3,5 (10), 6,8-pentaén-3,17α-diol , est un les œstrogènes stéroïdiens d'origine naturelle trouvés chez les chevaux qui sont étroitement apparentés à l'équiline, à l'équilénine et au 17α-estradiol et, en tant que sel de sodium ester 3-sulfate, sont un constituant mineur (1,2%) des œstrogènes conjugués (Premarin).
17α-dihydroéquilénine: La 17α-dihydroequilénine , ou α-dihydroequilénine , également connue sous le nom de 6,8-didéshydro-17α-estradiol , ainsi que l' estra-1,3,5 (10), 6,8-pentaén-3,17α-diol , est un les œstrogènes stéroïdiens d'origine naturelle trouvés chez les chevaux qui sont étroitement apparentés à l'équiline, à l'équilénine et au 17α-estradiol et, en tant que sel de sodium ester 3-sulfate, sont un constituant mineur (1,2%) des œstrogènes conjugués (Premarin).
17α-dihydroéquilénine: La 17α-dihydroequilénine , ou α-dihydroequilénine , également connue sous le nom de 6,8-didéshydro-17α-estradiol , ainsi que l' estra-1,3,5 (10), 6,8-pentaén-3,17α-diol , est un les œstrogènes stéroïdiens d'origine naturelle trouvés chez les chevaux qui sont étroitement apparentés à l'équiline, à l'équilénine et au 17α-estradiol et, en tant que sel de sodium ester 3-sulfate, sont un constituant mineur (1,2%) des œstrogènes conjugués (Premarin).
17α-dihydroéquiline: La 17α-dihydroéquiline , ou α-dihydroéquiline , également connue sous le nom de 7-déhydro-17α-estradiol , ainsi que l' estra-1,3,5 (10), 7-tétraène-3,17α-diol , est un œstrogène stéroïdien naturel trouvé chez les chevaux qui est étroitement lié à l'équiline, l'équilénine et le 17α-estradiol. Le composé, sous forme de sel de sodium ester 3-sulfate, est présent dans les œstrogènes conjugués (Premarin), un extrait pharmaceutique de l'urine des juments gravides, et est le troisième constituant en quantité la plus élevée dans la formulation (13,8%). Le composé a été étudié cliniquement.
17α-dihydroéquiline: La 17α-dihydroéquiline , ou α-dihydroéquiline , également connue sous le nom de 7-déhydro-17α-estradiol , ainsi que l' estra-1,3,5 (10), 7-tétraène-3,17α-diol , est un œstrogène stéroïdien naturel trouvé chez les chevaux qui est étroitement lié à l'équiline, l'équilénine et le 17α-estradiol. Le composé, sous forme de sel de sodium ester 3-sulfate, est présent dans les œstrogènes conjugués (Premarin), un extrait pharmaceutique de l'urine des juments gravides, et est le troisième constituant en quantité la plus élevée dans la formulation (13,8%). Le composé a été étudié cliniquement.
17α-dihydroéquiline: La 17α-dihydroéquiline , ou α-dihydroéquiline , également connue sous le nom de 7-déhydro-17α-estradiol , ainsi que l' estra-1,3,5 (10), 7-tétraène-3,17α-diol , est un œstrogène stéroïdien naturel trouvé chez les chevaux qui est étroitement lié à l'équiline, l'équilénine et le 17α-estradiol. Le composé, sous forme de sel de sodium ester 3-sulfate, est présent dans les œstrogènes conjugués (Premarin), un extrait pharmaceutique de l'urine des juments gravides, et est le troisième constituant en quantité la plus élevée dans la formulation (13,8%). Le composé a été étudié cliniquement.
17α-dihydroéquiline: La 17α-dihydroéquiline , ou α-dihydroéquiline , également connue sous le nom de 7-déhydro-17α-estradiol , ainsi que l' estra-1,3,5 (10), 7-tétraène-3,17α-diol , est un œstrogène stéroïdien naturel trouvé chez les chevaux qui est étroitement lié à l'équiline, l'équilénine et le 17α-estradiol. Le composé, sous forme de sel de sodium ester 3-sulfate, est présent dans les œstrogènes conjugués (Premarin), un extrait pharmaceutique de l'urine des juments gravides, et est le troisième constituant en quantité la plus élevée dans la formulation (13,8%). Le composé a été étudié cliniquement.
17α-dihydroéquiline: La 17α-dihydroéquiline , ou α-dihydroéquiline , également connue sous le nom de 7-déhydro-17α-estradiol , ainsi que l' estra-1,3,5 (10), 7-tétraène-3,17α-diol , est un œstrogène stéroïdien naturel trouvé chez les chevaux qui est étroitement lié à l'équiline, l'équilénine et le 17α-estradiol. Le composé, sous forme de sel de sodium ester 3-sulfate, est présent dans les œstrogènes conjugués (Premarin), un extrait pharmaceutique de l'urine des juments gravides, et est le troisième constituant en quantité la plus élevée dans la formulation (13,8%). Le composé a été étudié cliniquement.
17α-estradiol: Le 17α-estradiol est un œstrogène stéroïdien endogène mineur et faible lié au 17β-estradiol. C'est l'épimère C17 de l'estradiol. Son pouvoir œstrogène est environ 100 fois inférieur à celui du 17β-estradiol. Le composé présente une affinité préférentielle pour l'ERα par rapport à l'ERβ. Bien que le 17α-estradiol soit beaucoup plus faible que le 17β-estradiol en tant qu'agoniste des récepteurs nucléaires des œstrogènes, il s'est avéré qu'il se lie et active le ER-X exprimé par le cerveau avec une plus grande puissance que celui du 17β-estradiol, ce qui suggère qu'il peut être le ligand endogène prédominant pour le récepteur.
17α-estradiol: Le 17α-estradiol est un œstrogène stéroïdien endogène mineur et faible lié au 17β-estradiol. C'est l'épimère C17 de l'estradiol. Son pouvoir œstrogène est environ 100 fois inférieur à celui du 17β-estradiol. Le composé présente une affinité préférentielle pour l'ERα par rapport à l'ERβ. Bien que le 17α-estradiol soit beaucoup plus faible que le 17β-estradiol en tant qu'agoniste des récepteurs nucléaires des œstrogènes, il s'est avéré qu'il se lie et active le ER-X exprimé par le cerveau avec une plus grande puissance que celui du 17β-estradiol, ce qui suggère qu'il peut être le ligand endogène prédominant pour le récepteur.
17α-épiestriol: Le 17α-Epiestriol , ou simplement 17-épiestriol , également appelé 16α-hydroxy-17α-estradiol ou estra-1,3,5 (10) -triène-3,16α, 17α-triol , est un œstrogène endogène mineur et faible, et le 17α-épimère de l'estriol. Il est formé de 16α-hydroxyestrone. Contrairement à d'autres œstrogènes endogènes comme l'estradiol, le 17α-épiestriol est un agoniste sélectif de l'ERβ. Il est décrit comme un œstrogène relativement faible, ce qui correspond à son affinité relativement faible pour l'ERα. Le 17α-épiestriol s'est avéré être environ 400 fois plus puissant que l'estradiol dans l'inhibition de l'expression de la molécule d'adhésion des cellules vasculaires 1 (VCAM-1) induite par le facteur de nécrose tumorale α (TNFα) in vitro .
17α-estradiol: Le 17α-estradiol est un œstrogène stéroïdien endogène mineur et faible lié au 17β-estradiol. C'est l'épimère C17 de l'estradiol. Son pouvoir œstrogène est environ 100 fois inférieur à celui du 17β-estradiol. Le composé présente une affinité préférentielle pour l'ERα par rapport à l'ERβ. Bien que le 17α-estradiol soit beaucoup plus faible que le 17β-estradiol en tant qu'agoniste des récepteurs nucléaires des œstrogènes, il s'est avéré qu'il se lie et active le ER-X exprimé par le cerveau avec une plus grande puissance que celui du 17β-estradiol, ce qui suggère qu'il peut être le ligand endogène prédominant pour le récepteur.
17α-épiestriol: Le 17α-Epiestriol , ou simplement 17-épiestriol , également appelé 16α-hydroxy-17α-estradiol ou estra-1,3,5 (10) -triène-3,16α, 17α-triol , est un œstrogène endogène mineur et faible, et le 17α-épimère de l'estriol. Il est formé de 16α-hydroxyestrone. Contrairement à d'autres œstrogènes endogènes comme l'estradiol, le 17α-épiestriol est un agoniste sélectif de l'ERβ. Il est décrit comme un œstrogène relativement faible, ce qui correspond à son affinité relativement faible pour l'ERα. Le 17α-épiestriol s'est avéré être environ 400 fois plus puissant que l'estradiol dans l'inhibition de l'expression de la molécule d'adhésion des cellules vasculaires 1 (VCAM-1) induite par le facteur de nécrose tumorale α (TNFα) in vitro .
Vinyltestostérone: La vinyltestostérone est un stéroïde anabolisant androgène synthétique (SAA) qui n'a jamais été commercialisé. Cependant, deux dérivés de la 19-nortestostérone de la vinyltestostérone, la norvinisterone (17α-vinyl-19-nortestostérone) et la norgestérone, ont été commercialisés. Ils sont utilisés comme progestatifs pour la contraception hormonale féminine, plutôt que comme SAA.
Ethinylandrostenediol: L'éthinylandrostenediol , également connu sous le nom de 17α-éthynyl-5-androstenediol , est un œstrogène, un progestatif et un androgène de synthèse qui n'a jamais été commercialisé. C'est le dérivé éthynyl C17α du précurseur androgène et de la prohormone 5-androstènediol.
Éthinylestradiol: L'éthinylestradiol ( EE ) est un œstrogène qui est largement utilisé dans les pilules contraceptives en association avec des progestatifs. Dans le passé, l'EE était largement utilisée pour diverses indications telles que le traitement des symptômes de la ménopause, des troubles gynécologiques et de certains cancers hormono-sensibles. Il est généralement administré par voie orale, mais est également utilisé comme patch et anneau vaginal.
Éthinylestriol: L'éthinylestriol ( EE3 ), ou 17α-éthynylestriol , également connu sous le nom de 17α-éthynylestra-1,3,5 (10) -triène-3,16α, 17β-triol , est un œstrogène synthétique qui n'a jamais été commercialisé. Le nilestriol, l'éther 3-cyclopentylique de l'éthinylestriol, est un promédicament de l'éthinylestriol et est un œstrogène plus puissant en comparaison, mais, contrairement à l'éthinylestriol, a été commercialisé. On a constaté que l'éthinylestriol réduisait le risque de cancer mammaire induit par le 7,12-diméthylbenz (a) anthracène (DMBA) lorsqu'il était administré à titre prophylactique chez des modèles animaux, tandis que d'autres œstrogènes comme l'éthinylestradiol et le diéthylstilbestrol étaient inefficaces.
Éthinylestradiol: L'éthinylestradiol ( EE ) est un œstrogène qui est largement utilisé dans les pilules contraceptives en association avec des progestatifs. Dans le passé, l'EE était largement utilisée pour diverses indications telles que le traitement des symptômes de la ménopause, des troubles gynécologiques et de certains cancers hormono-sensibles. Il est généralement administré par voie orale, mais est également utilisé comme patch et anneau vaginal.
Éthinylestradiol: L'éthinylestradiol ( EE ) est un œstrogène qui est largement utilisé dans les pilules contraceptives en association avec des progestatifs. Dans le passé, l'EE était largement utilisée pour diverses indications telles que le traitement des symptômes de la ménopause, des troubles gynécologiques et de certains cancers hormono-sensibles. Il est généralement administré par voie orale, mais est également utilisé comme patch et anneau vaginal.
Benzoate d'éthinylestradiol: Le benzoate d'éthinylestradiol , ou 3-benzoate de 17α-éthynylestradiol , est un œstrogène et ester d'œstrogène synthétique - en particulier, l'ester benzoate de C3 de l'éthinylestradiol - qui a été décrit pour la première fois à la fin des années 1930 et n'a jamais été commercialisé.
Benzoate d'éthinylestradiol: Le benzoate d'éthinylestradiol , ou 3-benzoate de 17α-éthynylestradiol , est un œstrogène et ester d'œstrogène synthétique - en particulier, l'ester benzoate de C3 de l'éthinylestradiol - qui a été décrit pour la première fois à la fin des années 1930 et n'a jamais été commercialisé.
Éthinylestriol: L'éthinylestriol ( EE3 ), ou 17α-éthynylestriol , également connu sous le nom de 17α-éthynylestra-1,3,5 (10) -triène-3,16α, 17β-triol , est un œstrogène synthétique qui n'a jamais été commercialisé. Le nilestriol, l'éther 3-cyclopentylique de l'éthinylestriol, est un promédicament de l'éthinylestriol et est un œstrogène plus puissant en comparaison, mais, contrairement à l'éthinylestriol, a été commercialisé. On a constaté que l'éthinylestriol réduisait le risque de cancer mammaire induit par le 7,12-diméthylbenz (a) anthracène (DMBA) lorsqu'il était administré à titre prophylactique chez des modèles animaux, tandis que d'autres œstrogènes comme l'éthinylestradiol et le diéthylstilbestrol étaient inefficaces.
Éthinylestradiol: L'éthinylestradiol ( EE ) est un œstrogène qui est largement utilisé dans les pilules contraceptives en association avec des progestatifs. Dans le passé, l'EE était largement utilisée pour diverses indications telles que le traitement des symptômes de la ménopause, des troubles gynécologiques et de certains cancers hormono-sensibles. Il est généralement administré par voie orale, mais est également utilisé comme patch et anneau vaginal.
Bolénol: Le bolénol , également connu sous le nom de 17α-éthyl-19-norandrost-5-en-17β-ol ( éthylnorandrosténol ), est un stéroïde anabolisant androgène (AAS) synthétique et oralement actif et un dérivé 17α-alkylé de la 19-nortestostérone (nandrolone) cela n'a jamais été commercialisé. Il a été décrit dans la littérature en 1969.
Stéroïde anabolisant 17α-alkylé: Un stéroïde anabolisant 17α-alkylé est un stéroïde anabolisant androgène synthétique (AAS) qui comporte un groupe alkyle, en particulier un groupe méthyle ou éthyle, en position C17α. Contrairement à de nombreux autres SAA, les SAA 17α-alkylés sont actifs par voie orale et ne nécessitent pas d'injection intramusculaire. Cependant, ils possèdent uniquement un potentiel élevé d'hépatotoxicité, ce qui limite simultanément leur utilisation. De plus, certains présentent un risque élevé de gynécomastie en raison d'une activité œstrogénique particulièrement élevée, bien que cela ne s'applique pas aux SAA 17α-alkylés qui sont également 4,5α-réduits ou 19-déméthylés. L'exemple prototypique d'un SAA 17α-alkylé est la méthyltestostérone (17α-méthyltestostérone).
Stéroïde anabolisant 17α-alkylé: Un stéroïde anabolisant 17α-alkylé est un stéroïde anabolisant androgène synthétique (AAS) qui comporte un groupe alkyle, en particulier un groupe méthyle ou éthyle, en position C17α. Contrairement à de nombreux autres SAA, les SAA 17α-alkylés sont actifs par voie orale et ne nécessitent pas d'injection intramusculaire. Cependant, ils possèdent uniquement un potentiel élevé d'hépatotoxicité, ce qui limite simultanément leur utilisation. De plus, certains présentent un risque élevé de gynécomastie en raison d'une activité œstrogénique particulièrement élevée, bien que cela ne s'applique pas aux SAA 17α-alkylés qui sont également 4,5α-réduits ou 19-déméthylés. L'exemple prototypique d'un SAA 17α-alkylé est la méthyltestostérone (17α-méthyltestostérone).
Stéroïde anabolisant 17α-alkylé: Un stéroïde anabolisant 17α-alkylé est un stéroïde anabolisant androgène synthétique (AAS) qui comporte un groupe alkyle, en particulier un groupe méthyle ou éthyle, en position C17α. Contrairement à de nombreux autres SAA, les SAA 17α-alkylés sont actifs par voie orale et ne nécessitent pas d'injection intramusculaire. Cependant, ils possèdent uniquement un potentiel élevé d'hépatotoxicité, ce qui limite simultanément leur utilisation. De plus, certains présentent un risque élevé de gynécomastie en raison d'une activité œstrogénique particulièrement élevée, bien que cela ne s'applique pas aux SAA 17α-alkylés qui sont également 4,5α-réduits ou 19-déméthylés. L'exemple prototypique d'un SAA 17α-alkylé est la méthyltestostérone (17α-méthyltestostérone).
Stéroïde anabolisant 17α-alkylé: Un stéroïde anabolisant 17α-alkylé est un stéroïde anabolisant androgène synthétique (AAS) qui comporte un groupe alkyle, en particulier un groupe méthyle ou éthyle, en position C17α. Contrairement à de nombreux autres SAA, les SAA 17α-alkylés sont actifs par voie orale et ne nécessitent pas d'injection intramusculaire. Cependant, ils possèdent uniquement un potentiel élevé d'hépatotoxicité, ce qui limite simultanément leur utilisation. De plus, certains présentent un risque élevé de gynécomastie en raison d'une activité œstrogénique particulièrement élevée, bien que cela ne s'applique pas aux SAA 17α-alkylés qui sont également 4,5α-réduits ou 19-déméthylés. L'exemple prototypique d'un SAA 17α-alkylé est la méthyltestostérone (17α-méthyltestostérone).
Éthylestradiol: L'éthylestradiol , ou 17α-éthylestradiol , également appelé 17α-éthylestra-1,3,5 (10) -triène-3,17β-diol , est un œstrogène synthétique qui n'a jamais été commercialisé. Il se produit en tant que métabolite actif des stéroïdes anabolisants noréthandrolone et éthylestrénol formés via l'aromatase et on pense qu'il est responsable des effets œstrogéniques de la noréthandrolone et de l'éthylestrénol. L'éther 3-méthylique d'éthylestradiol a été utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de certains stéroïdes anabolisants à la 19-nortestostérone.
Éthylestradiol: L'éthylestradiol , ou 17α-éthylestradiol , également appelé 17α-éthylestra-1,3,5 (10) -triène-3,17β-diol , est un œstrogène synthétique qui n'a jamais été commercialisé. Il se produit en tant que métabolite actif des stéroïdes anabolisants noréthandrolone et éthylestrénol formés via l'aromatase et on pense qu'il est responsable des effets œstrogéniques de la noréthandrolone et de l'éthylestrénol. L'éther 3-méthylique d'éthylestradiol a été utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de certains stéroïdes anabolisants à la 19-nortestostérone.
Ethyltestostérone: L'éthyltestostérone , ou 17α-éthyltestostérone , également connue sous le nom de 17α-éthylandrost-4-en-17β-ol-3-one ou 17α-prégn-4-en-17-ol-3-one , est un anabolisant synthétique, oralement actif– stéroïde androgène (AAS) du groupe 17α-alkylé lié à la méthyltestostérone qui n'a jamais été commercialisé. Comme la méthyltestostérone, l'éthyltestostérone est le composé parent de nombreux SAA. Les dérivés de l'éthyltestostérone comprennent la noréthandrolone, l'éthylestrénol (éthylnandrol), la norbolétone, l'éthyldiénolone, la tétrahydrogestrinone, le bolénol (éthylnorandrosténol) et le propétandrol.
5α-dihydronoréthistérone: La 5α-dihydronoréthistérone est un métabolite actif majeur de la noréthistérone (noréthindrone). La noréthistérone est un progestatif avec une faible activité androgène et œstrogène supplémentaire. La 5α-DHNET est formée à partir de la noréthistérone par la 5α-réductase dans le foie et d'autres tissus.
17α-éthynyl-3α-androstanediol: Le 17α-éthynyl-3α-androstanediol , également connu sous le nom de 17α-éthynyl-5α-androstane-3α, 17β-diol , est un stéroïde androstane synthétique et un dérivé 17α-substitué du 3α-androstanediol qui n'a jamais été commercialisé. Il était en cours de développement pour le traitement du cancer de la prostate mais a été interrompu.
17α-éthynyl-3β-androstanediol: Le 17α-éthynyl-3β-androstanediol , également appelé 17α-éthynyl-5α-androstane-3β, 17β-diol , est un œstrogène synthétique et un dérivé 17α-substitué du 3β-androstanediol qui n'a jamais été commercialisé.
Lynestrenol: Lynestrenol , vendu sous les marques Exluton et Ministat entre autres, est un progestatif utilisé dans les pilules contraceptives et dans le traitement des troubles gynécologiques. Le médicament est disponible à la fois seul et en association avec un œstrogène. Il est pris par voie orale.
Tigestol: Le tigestol , également connu sous le nom de 17α-éthynylestr-5 (10) -en-17β-ol , est un progestatif stéroïdien du groupe 19-nortestostérone qui a été développé par Organon dans les années 1960 mais qui n'a jamais été commercialisé. C'est un isomère des progestatifs dérivés de la 19-nortestostérone, le lynestrénol et le cingestol.
Ethinylandrostenediol: L'éthinylandrostenediol , également connu sous le nom de 17α-éthynyl-5-androstenediol , est un œstrogène, un progestatif et un androgène de synthèse qui n'a jamais été commercialisé. C'est le dérivé éthynyl C17α du précurseur androgène et de la prohormone 5-androstènediol.
Cingestol: Le cingestol , également connu sous le nom de 17α-éthynylestr-5-en-17β-ol , est un progestatif stéroïdien du groupe 19-nortestostérone qui n'a jamais été commercialisé. Il a été synthétisé en 1969 et a été développé dans les années 1970 par Organon en tant que contraceptif à faible dose, progestatif seul, mais en 1984, il était encore décrit comme "sous enquête". Le médicament est un isomère du lynestrénol avec la double liaison entre C5 et C6.
17α-éthynyl-3α-androstanediol: Le 17α-éthynyl-3α-androstanediol , également connu sous le nom de 17α-éthynyl-5α-androstane-3α, 17β-diol , est un stéroïde androstane synthétique et un dérivé 17α-substitué du 3α-androstanediol qui n'a jamais été commercialisé. Il était en cours de développement pour le traitement du cancer de la prostate mais a été interrompu.
17α-éthynyl-3β-androstanediol: Le 17α-éthynyl-3β-androstanediol , également appelé 17α-éthynyl-5α-androstane-3β, 17β-diol , est un œstrogène synthétique et un dérivé 17α-substitué du 3β-androstanediol qui n'a jamais été commercialisé.
5α-dihydronoréthistérone: La 5α-dihydronoréthistérone est un métabolite actif majeur de la noréthistérone (noréthindrone). La noréthistérone est un progestatif avec une faible activité androgène et œstrogène supplémentaire. La 5α-DHNET est formée à partir de la noréthistérone par la 5α-réductase dans le foie et d'autres tissus.
5α-dihydroéthistérone: La 5α-dihydroéthistérone est un métabolite actif de l'éthistérone progestative autrefois utilisée cliniquement mais maintenant arrêtée et de l'agent antinéoplasique hormonal expérimental et jamais commercialisé éthynylandrostanediol (HE-3235). Sa formation à partir de ses médicaments parents est catalysée par la 5α-réductase dans les tissus qui expriment l'enzyme en grandes quantités comme le foie, la peau, les follicules pileux et la prostate. La 5α-DHET a une affinité significative pour les récepteurs des hormones stéroïdiennes et peut contribuer de manière importante aux activités de ses médicaments parents.
5α-dihydronoréthistérone: La 5α-dihydronoréthistérone est un métabolite actif majeur de la noréthistérone (noréthindrone). La noréthistérone est un progestatif avec une faible activité androgène et œstrogène supplémentaire. La 5α-DHNET est formée à partir de la noréthistérone par la 5α-réductase dans le foie et d'autres tissus.
5α-dihydroéthistérone: La 5α-dihydroéthistérone est un métabolite actif de l'éthistérone progestative autrefois utilisée cliniquement mais maintenant arrêtée et de l'agent antinéoplasique hormonal expérimental et jamais commercialisé éthynylandrostanediol (HE-3235). Sa formation à partir de ses médicaments parents est catalysée par la 5α-réductase dans les tissus qui expriment l'enzyme en grandes quantités comme le foie, la peau, les follicules pileux et la prostate. La 5α-DHET a une affinité significative pour les récepteurs des hormones stéroïdiennes et peut contribuer de manière importante aux activités de ses médicaments parents.
Éthinylestradiol: L'éthinylestradiol ( EE ) est un œstrogène qui est largement utilisé dans les pilules contraceptives en association avec des progestatifs. Dans le passé, l'EE était largement utilisée pour diverses indications telles que le traitement des symptômes de la ménopause, des troubles gynécologiques et de certains cancers hormono-sensibles. Il est généralement administré par voie orale, mais est également utilisé comme patch et anneau vaginal.
Éthinylestriol: L'éthinylestriol ( EE3 ), ou 17α-éthynylestriol , également connu sous le nom de 17α-éthynylestra-1,3,5 (10) -triène-3,16α, 17β-triol , est un œstrogène synthétique qui n'a jamais été commercialisé. Le nilestriol, l'éther 3-cyclopentylique de l'éthinylestriol, est un promédicament de l'éthinylestriol et est un œstrogène plus puissant en comparaison, mais, contrairement à l'éthinylestriol, a été commercialisé. On a constaté que l'éthinylestriol réduisait le risque de cancer mammaire induit par le 7,12-diméthylbenz (a) anthracène (DMBA) lorsqu'il était administré à titre prophylactique chez des modèles animaux, tandis que d'autres œstrogènes comme l'éthinylestradiol et le diéthylstilbestrol étaient inefficaces.
Éthinylestradiol: L'éthinylestradiol ( EE ) est un œstrogène qui est largement utilisé dans les pilules contraceptives en association avec des progestatifs. Dans le passé, l'EE était largement utilisée pour diverses indications telles que le traitement des symptômes de la ménopause, des troubles gynécologiques et de certains cancers hormono-sensibles. Il est généralement administré par voie orale, mais est également utilisé comme patch et anneau vaginal.
Ethinylandrostenediol: L'éthinylandrostenediol , également connu sous le nom de 17α-éthynyl-5-androstenediol , est un œstrogène, un progestatif et un androgène de synthèse qui n'a jamais été commercialisé. C'est le dérivé éthynyl C17α du précurseur androgène et de la prohormone 5-androstènediol.
5α-dihydroéthistérone: La 5α-dihydroéthistérone est un métabolite actif de l'éthistérone progestative autrefois utilisée cliniquement mais maintenant arrêtée et de l'agent antinéoplasique hormonal expérimental et jamais commercialisé éthynylandrostanediol (HE-3235). Sa formation à partir de ses médicaments parents est catalysée par la 5α-réductase dans les tissus qui expriment l'enzyme en grandes quantités comme le foie, la peau, les follicules pileux et la prostate. La 5α-DHET a une affinité significative pour les récepteurs des hormones stéroïdiennes et peut contribuer de manière importante aux activités de ses médicaments parents.
Éthinylestradiol: L'éthinylestradiol ( EE ) est un œstrogène qui est largement utilisé dans les pilules contraceptives en association avec des progestatifs. Dans le passé, l'EE était largement utilisée pour diverses indications telles que le traitement des symptômes de la ménopause, des troubles gynécologiques et de certains cancers hormono-sensibles. Il est généralement administré par voie orale, mais est également utilisé comme patch et anneau vaginal.
Sulfamate d'éthinylestradiol: Le sulfamate d'éthinylestradiol , ou 17α-éthynylestradiol 3- O -sulfamate , est un œstrogène et ester œstrogène synthétique qui n'a jamais été commercialisé. C'est l'ester de sulfamate C3 de l'éthinylestradiol. Le médicament présente une puissance œstrogénique orale (utérotrophique) considérablement améliorée par rapport à l'éthinylestradiol chez le rat, mais sans augmentation de la puissance œstrogénique hépatique. Des composés apparentés comme le N , N- diéthylsulfamate d'éthinylestradiol (J271) et le pyrrolidinosulfonate d'éthinylestradiol (J272) ont également été développés et ont des propriétés similaires chez les animaux. Cependant, le composé étroitement apparenté estradiol sulfamate (E2MATE) n'a pas montré d'activité œstrogénique chez l'homme, ce qui est dû au fait qu'il est en outre un inhibiteur très puissant de la stéroïde sulfatase et empêche sa propre bioactivation en estradiol.
Benzoate d'éthinylestradiol: Le benzoate d'éthinylestradiol , ou 3-benzoate de 17α-éthynylestradiol , est un œstrogène et ester d'œstrogène synthétique - en particulier, l'ester benzoate de C3 de l'éthinylestradiol - qui a été décrit pour la première fois à la fin des années 1930 et n'a jamais été commercialisé.
Sulfamate d'éthinylestradiol: Le sulfamate d'éthinylestradiol , ou 17α-éthynylestradiol 3- O -sulfamate , est un œstrogène et ester œstrogène synthétique qui n'a jamais été commercialisé. C'est l'ester de sulfamate C3 de l'éthinylestradiol. Le médicament présente une puissance œstrogénique orale (utérotrophique) considérablement améliorée par rapport à l'éthinylestradiol chez le rat, mais sans augmentation de la puissance œstrogénique hépatique. Des composés apparentés comme le N , N- diéthylsulfamate d'éthinylestradiol (J271) et le pyrrolidinosulfonate d'éthinylestradiol (J272) ont également été développés et ont des propriétés similaires chez les animaux. Cependant, le composé étroitement apparenté estradiol sulfamate (E2MATE) n'a pas montré d'activité œstrogénique chez l'homme, ce qui est dû au fait qu'il est en outre un inhibiteur très puissant de la stéroïde sulfatase et empêche sa propre bioactivation en estradiol.
Sulfate d'éthinylestradiol: Le sulfate d'éthinylestradiol , également connu sous le nom de 17α-éthynylestradiol 3-sulfate , est un ester d'œstrogène - en particulier, l'ester d'acide sulfurique en C3 (sulfate) de l'œstrogène synthétique éthinylestradiol (EE) - et est le principal métabolite de l'EE. Les niveaux circulants de sulfate d'EE varient de 6 à 22 fois ceux d'EE lorsque l'EE est pris par voie orale. Le sulfate d'EE peut être reconverti en EE (14–21%) via la stéroïde sulfatase, et il a été suggéré que le sulfate d'EE peut servir de réservoir circulant pour l'EE, de la même manière que dans le cas du sulfate d'estrone avec estradiol. Cependant, le pool de sulfate EE avec EE est beaucoup plus petit que le pool de sulfate d'estrone qui se produit avec l'estradiol. En outre, contrairement au cas du sulfate d'estrone et de l'estrone, le taux de conversion du sulfate d'EE en EE est relativement faible et n'a probablement pas d'importance clinique. Cependant, d'autres études ont suggéré que le sulfate d'EE pourrait néanmoins contribuer jusqu'à 20% des niveaux totaux d'EE.
Benzoate d'éthinylestradiol: Le benzoate d'éthinylestradiol , ou 3-benzoate de 17α-éthynylestradiol , est un œstrogène et ester d'œstrogène synthétique - en particulier, l'ester benzoate de C3 de l'éthinylestradiol - qui a été décrit pour la première fois à la fin des années 1930 et n'a jamais été commercialisé.
Éthynylestrénol: L'éthynylestrénol , ou l' éthinylestrénol , peut désigner: Cingestol (17α-éthynyl-5-estren-17β-ol) Lynestrenol (17α-éthynyl-4-estren-17β-ol) Tigestol
Éthinylestriol: L'éthinylestriol ( EE3 ), ou 17α-éthynylestriol , également connu sous le nom de 17α-éthynylestra-1,3,5 (10) -triène-3,16α, 17β-triol , est un œstrogène synthétique qui n'a jamais été commercialisé. Le nilestriol, l'éther 3-cyclopentylique de l'éthinylestriol, est un promédicament de l'éthinylestriol et est un œstrogène plus puissant en comparaison, mais, contrairement à l'éthinylestriol, a été commercialisé. On a constaté que l'éthinylestriol réduisait le risque de cancer mammaire induit par le 7,12-diméthylbenz (a) anthracène (DMBA) lorsqu'il était administré à titre prophylactique chez des modèles animaux, tandis que d'autres œstrogènes comme l'éthinylestradiol et le diéthylstilbestrol étaient inefficaces.
Éthinylestradiol: L'éthinylestradiol ( EE ) est un œstrogène qui est largement utilisé dans les pilules contraceptives en association avec des progestatifs. Dans le passé, l'EE était largement utilisée pour diverses indications telles que le traitement des symptômes de la ménopause, des troubles gynécologiques et de certains cancers hormono-sensibles. Il est généralement administré par voie orale, mais est également utilisé comme patch et anneau vaginal.
Éthistérone: L'éthistérone , également connue sous le nom d' éthinyltestostérone , de prégnéninolone et d' anhydrohydroxyprogestérone et anciennement vendue sous les noms de marque Proluton C et Pranone, entre autres, est un médicament progestatif qui était utilisé dans le traitement des troubles gynécologiques mais n'est plus disponible. Il a été utilisé seul et n'a pas été formulé en association avec un œstrogène. Le médicament est pris par voie orale.
Gestronol: Gestronol ( BAN ), également connu sous le nom de gestonorone , ainsi que 17α-hydroxy-19-norprogestérone ou 17α-hydroxy-19-norpregn-4-ène-3,20-dione , est un progestatif de la 19-norprogestérone et de la 17α- groupes hydroxyprogestérone qui n'ont jamais été commercialisés. L'ester caproate C17α de gestronol, le caproate de gestonorone, a été commercialisé.
Acétate de gestonorone: L'acétate de gestonorone , ou acétate de gestronol , également connu sous le nom d'acétate de norhydroxyprogestérone , est un progestatif des groupes 19-norprogestérone et 17α-hydroxyprogestérone qui a été développé au début des années 1960 mais n'a jamais été commercialisé. Il s'agit de l'ester acétate C17α du gestronol (17α-hydroxy-19-norprogestérone).
Acétate de gestonorone: L'acétate de gestonorone , ou acétate de gestronol , également connu sous le nom d'acétate de norhydroxyprogestérone , est un progestatif des groupes 19-norprogestérone et 17α-hydroxyprogestérone qui a été développé au début des années 1960 mais n'a jamais été commercialisé. Il s'agit de l'ester acétate C17α du gestronol (17α-hydroxy-19-norprogestérone).
Médroxyprogestérone: La médroxyprogestérone ( MP ), est un progestatif qui n'est pas utilisé médicalement. Un dérivé, l'acétate de médroxyprogestérone (MPA), est utilisé comme médicament chez l'homme et est beaucoup plus connu en comparaison. La médroxyprogestérone est parfois utilisée comme synonyme d' acétate de médroxyprogestérone , et ce qui est presque toujours désigné lorsque le terme est utilisé est MPA et non médroxyprogestérone.
Acétate de médroxyprogestérone: L'acétate de médroxyprogestérone ( MPA ), également connu sous le nom d' acétate de médroxyprogestérone dépôt ( DMPA ) sous forme injectable et vendu sous la marque Depo-Provera entre autres, est un médicament hormonal de type progestatif. Il est utilisé comme méthode de contrôle des naissances et dans le cadre du traitement hormonal de la ménopause. Il est également utilisé pour traiter l'endométriose, les saignements utérins anormaux, la sexualité anormale chez les hommes et certains types de cancer. Le médicament est disponible à la fois seul et en association avec un œstrogène. Il est pris par voie orale, utilisé sous la langue ou par injection dans un muscle ou une graisse.
Médroxyprogestérone: La médroxyprogestérone ( MP ), est un progestatif qui n'est pas utilisé médicalement. Un dérivé, l'acétate de médroxyprogestérone (MPA), est utilisé comme médicament chez l'homme et est beaucoup plus connu en comparaison. La médroxyprogestérone est parfois utilisée comme synonyme d' acétate de médroxyprogestérone , et ce qui est presque toujours désigné lorsque le terme est utilisé est MPA et non médroxyprogestérone.
Hydroxycorticostéroïdes: Les hydroxycorticostéroïdes ( OHCS ) sont des corticostéroïdes qui ont un groupe hydroxy (-OH) supplémentaire.
Hydroxycorticostéroïdes: Les hydroxycorticostéroïdes ( OHCS ) sont des corticostéroïdes qui ont un groupe hydroxy (-OH) supplémentaire.
CYP17A1: Le cytochrome P450 17A1 , également appelé stéroïde 17α-monooxygénase , 17α-hydroxylase , 17,20-lyase ou 17,20-desmolase , est une enzyme de type hydroxylase qui chez l'homme est codée par le gène CYP17A1 sur le chromosome 10. Il est exprimée de manière ubiquitaire dans de nombreux tissus et types de cellules, y compris la zona reticularis et la zona fasciculata du cortex surrénalien ainsi que les tissus gonadiques. Il a à la fois des activités 17α-hydroxylase et 17,20-lyase, et est une enzyme clé dans la voie stéroïdogène qui produit des progestatifs, des minéralocorticoïdes, des glucocorticoïdes, des androgènes et des œstrogènes. Plus spécifiquement, l'enzyme agit sur la prégnénolone et la progestérone pour ajouter un groupe hydroxyle (-OH) en position carbone 17 (C17) du cycle stéroïde D, ou agit sur la 17α-hydroxyprogestérone et la 17α-hydroxypregnénolone pour séparer la chaîne latérale du noyau stéroïde.
Hyperplasie congénitale des surrénales due à un déficit en 17α-hydroxylase: L'hyperplasie congénitale des surrénales due à un déficit en 17α-hydroxylase est une forme rare d'hyperplasie congénitale des surrénales résultant d'un défaut du gène CYP17A1, qui code pour l'enzyme 17α-hydroxylase. Il entraîne une diminution de la synthèse du cortisol et des stéroïdes sexuels, ce qui entraîne une augmentation de la production de minéralocorticoïdes. Ainsi, les symptômes courants comprennent un hypocortisolisme léger, des organes génitaux ambigus chez les mâles génétiques ou un échec des ovaires à fonctionner à la puberté chez les femelles génétiques et une hypertension hypokaliémique (respectivement). Cependant, une carence partielle (incomplète) est notable pour avoir des symptômes incohérents entre les patients, et les femelles génétiques affectées (XX) peuvent être totalement asymptomatiques sauf pour l'infertilité.
Inhibiteur du CYP17A1: Un inhibiteur du CYP17A1 est un type de médicament qui inhibe l'enzyme CYP17A1. Il peut inhiber les deux fonctions de l'enzyme, la 17α-hydroxylase et la 17,20-lyase, ou peut être sélectif pour l'inhibition de l'une de ces deux fonctions. Ces médicaments empêchent la conversion des stéroïdes prégnane en androgènes comme la testostérone et sont donc des inhibiteurs de la biosynthèse des androgènes et des antiandrogènes fonctionnels. Des exemples d'inhibiteurs du CYP17A1 comprennent l'ancien médicament kétoconazole et les nouveaux médicaments acétate d'abiratérone, orteronel, galeterone et sévitéronel. Les inhibiteurs du CYP17A1 commercialisés, comme l'acétate d'abiratérone, sont principalement utilisés dans le traitement du cancer de la prostate. Les inhibiteurs du CYP17A1 qui ne sont pas sélectifs pour l'inhibition de la 17,20-lyase doivent être associés à un glucocorticoïde tel que la prednisone afin d'éviter une insuffisance surrénalienne et un excès de minéralocorticoïde causé par la prévention de la production de cortisol.
Inhibiteur du CYP17A1: Un inhibiteur du CYP17A1 est un type de médicament qui inhibe l'enzyme CYP17A1. Il peut inhiber les deux fonctions de l'enzyme, la 17α-hydroxylase et la 17,20-lyase, ou peut être sélectif pour l'inhibition de l'une de ces deux fonctions. Ces médicaments empêchent la conversion des stéroïdes prégnane en androgènes comme la testostérone et sont donc des inhibiteurs de la biosynthèse des androgènes et des antiandrogènes fonctionnels. Des exemples d'inhibiteurs du CYP17A1 comprennent l'ancien médicament kétoconazole et les nouveaux médicaments acétate d'abiratérone, orteronel, galeterone et sévitéronel. Les inhibiteurs du CYP17A1 commercialisés, comme l'acétate d'abiratérone, sont principalement utilisés dans le traitement du cancer de la prostate. Les inhibiteurs du CYP17A1 qui ne sont pas sélectifs pour l'inhibition de la 17,20-lyase doivent être associés à un glucocorticoïde tel que la prednisone afin d'éviter une insuffisance surrénalienne et un excès de minéralocorticoïde causé par la prévention de la production de cortisol.
17α-Hydroxypregnénolone: La 17α-Hydroxypregnenolone est un stéroïde prégnane (C21) obtenu par hydroxylation de la prégnénolone en position C17α. Cette étape est réalisée par l'enzyme mitochondriale cytochrome P450 17α-hydroxylase (CYP17A1) présente dans les surrénales et les gonades. Les niveaux de pointe sont atteints chez l'homme à la fin de la puberté, puis diminuent. Des niveaux élevés sont également atteints pendant la grossesse. C'est également un neuromodulateur connu.
17α-Hydroxyprogestérone: La 17α-hydroxyprogestérone ( 17α-OHP ), également connue sous le nom de 17-OH progestérone ( 17-OHP ), ou hydroxyprogestérone ( OHP ), est une hormone stéroïde progestative endogène liée à la progestérone. C'est également un intermédiaire chimique dans la biosynthèse de nombreux autres stéroïdes endogènes, y compris les androgènes, les œstrogènes, les glucocorticoïdes et les minéralocorticoïdes, ainsi que les neurostéroïdes.
Acétate d'hydroxyprogestérone: L'acétate d'hydroxyprogestérone ( OHPA ), vendu sous le nom de marque Prodox , est un progestatif oralement actif lié au caproate d'hydroxyprogestérone (OHPC) qui a été utilisé en médecine clinique et vétérinaire. Il aurait également été utilisé dans les pilules contraceptives.
Caproate d'hydroxyprogestérone: Le caproate d'hydroxyprogestérone ( OHPC ), vendu sous les noms de marque Proluton et Makena entre autres, est un médicament progestatif utilisé pour prévenir l'accouchement prématuré chez les femmes enceintes ayant des antécédents de la maladie et pour traiter les troubles gynécologiques. Il a également été formulé en association avec des œstrogènes pour diverses indications et comme forme de contraception injectable de longue durée. Il n'est pas utilisé par voie orale et est plutôt administré par injection dans le muscle ou la graisse, généralement une fois par semaine à une fois par mois selon l'indication.
Caproate d'hydroxyprogestérone: Le caproate d'hydroxyprogestérone ( OHPC ), vendu sous les noms de marque Proluton et Makena entre autres, est un médicament progestatif utilisé pour prévenir l'accouchement prématuré chez les femmes enceintes ayant des antécédents de la maladie et pour traiter les troubles gynécologiques. Il a également été formulé en association avec des œstrogènes pour diverses indications et comme forme de contraception injectable de longue durée. Il n'est pas utilisé par voie orale et est plutôt administré par injection dans le muscle ou la graisse, généralement une fois par semaine à une fois par mois selon l'indication.
Ester progestatif: Un ester progestatif est un ester progestatif ou progestatif. Le progestatif prototypique est la progestérone, une hormone sexuelle endogène. L'estérification est fréquemment utilisée pour améliorer la pharmacocinétique des stéroïdes, y compris la biodisponibilité orale, la lipophilie et la demi-vie d'élimination. De plus, avec l'injection intramusculaire, les esters stéroïdiens sont souvent absorbés plus lentement dans le corps, ce qui permet une administration moins fréquente. De nombreux esters stéroïdiens fonctionnent comme des promédicaments.
Ester progestatif: Un ester progestatif est un ester progestatif ou progestatif. Le progestatif prototypique est la progestérone, une hormone sexuelle endogène. L'estérification est fréquemment utilisée pour améliorer la pharmacocinétique des stéroïdes, y compris la biodisponibilité orale, la lipophilie et la demi-vie d'élimination. De plus, avec l'injection intramusculaire, les esters stéroïdiens sont souvent absorbés plus lentement dans le corps, ce qui permet une administration moins fréquente. De nombreux esters stéroïdiens fonctionnent comme des promédicaments.